Síntese de Iodovanilina e Nitrovanilina e Determinação de Seus Coeficientes de Partição Pelo Método de Shake-flask



ADEMIR DOS REIS CODIGNOLE JÚNIOR

ORIENTADOR: Prof. M.Sc. Diogo Teixeira Carvalho

LAVRAS-MG
2007

CODIGNOLE JÚNIOR, A. R. Síntese de iodovanilina e nitrovanilina e determinação de seus coeficientes de partição pelo método de Shake-Flask. 2007. 37 p. Monografia (Graduação em Farmácia-Bioquímica) – Centro Universitário de Lavras-UNILAVRAS, Lavras, MG.

No desenvolvimento de novos fármacos vários fatores devem ser considerados. Entre estes fatores estão as propriedades físico-químicas das substâncias e a suas relações com a atividade farmacológica. Dentre essas propriedades, tem-se o coeficiente de partição. O coeficiente de partição é uma medida do modo através do qual um composto distribui-se entre dois solventes imiscíveis. Estas relações foram usadas com certo grau de sucesso para prever as atividades de compostos que poderiam ser fármacos potenciais. Portanto, este trabalho foi desenvolvido com o objetivo de sintetizar e avaliar o coeficiente de partição, pelo método Shake-Flask, de dois derivados da vanilina. A molécula da vanilina foi submetida a uma reação de iodação, gerando a iodovanilina. A vanilina também foi submetida a uma reação de nitração, gerando seu análogo nitrado. Os produtos foram caracterizados por diferentes métodos físico-químicos e submetidos a análise espectrométrica no infravermelho. Após isto, foi realizado a determinação do coeficiente de partição dos compostos sintetizados, através do método de Shake-Flask, os resultados obtidos dos coeficientes de partição dos compostos mostraram-se satisfatórios, embora o valor prático do coeficiente de partição do derivado iodado, tenha se situado abaixo do esperado.
PALAVRAS CHAVE: coeficiente de partição, vanilina, método Shake-Flask.

1 INTRODUÇÃO

Na busca de novas substâncias com atividade terapêutica, muitos compostos estão sendo sintetizados e ensaiados todos os anos.

No desenvolvimento de novos fármacos vários fatores devem ser considerados. Entre estes fatores estão as propriedades físico-químicas das substâncias e a suas relações com a atividade farmacológica. Dentre essas propriedades, tem-se o coeficiente de partição.

O coeficiente de partição é uma medida do modo através do qual um composto distribui-se entre dois solventes imiscíveis. Estas relações foram usadas com certo grau de sucesso para prever as atividades de compostos que poderiam ser fármacos potenciais (THOMAS, 2003).

Para alcançar o seu local de ação, o fármaco na maioria das vezes é obrigado a atravessar diversas barreiras biológicas no organismo e sua distribuição é influenciada por algumas propriedades como lipossolubilidade, hidrossolubilidade, estabilidade química, peso molecular e carga elétrica, sendo essas propriedades extremamente importantes para que o fármaco tenha efeito terapêutico e cause o menor número possível de efeitos indesejados (SILVA, 2006).

Este trabalho foi desenvolvido com o objetivo de sintetizar e avaliar o coeficiente de partição, pelo método Shake-Flask, de dois derivados da vanilina.

Como substâncias bioativas são sempre bem vindas, a síntese dos compostos e a avaliação dos valores de coeficiente de partição dos mesmos é interessante, já que muitas vezes pode-se relacioná-lo à atividade biológica encontrada.

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Autor: Ademir Reis Codignole Junior


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