PIRROL
INTRODUÇÃO
Os anéis heterocíclicos são importantes, pois aparecem frequentemente em produtos naturais, como açúcares, hemoglobina, clorofila, vitaminas e alcalóides (cafeína, cocaína, estriquinina etc). Anéis heterocíclicos existem também em medicamentos sintéticos, como os antibióticos (penicilina, amicetina, eritromicina, etc.).
Na Natureza, o pirrol faz freqüentemente parte de moléculas aromáticas mais complexas como no caso da porfirina,alcatrão de hulha, da hemoglobina, da clorofila, da vitamina B12 e da nicotina dos cigarros. Por isso, é muito utilizado na indústria tabaqueira como um dos 599 aditivos do cigarro.
Ele tambémé utilizado para fabricação de polímeros de cor vermelha.
PROPRIEDADES
- Fórmula molecular: C4H5N;
- Sinônimos: azólicos e imidole;
- Massa molecular (g.mol-1): 67,09;
- Estado à temperatura ambiente: Líquido;
- Características físicas: Amarelado com odor suave;
- Inflamável;
- Densidade (g.cm-3): 0,97;
- Solubilidade: Pouco solúvel em água; livremente solúvel em álcool; solúvel em compostos orgânicos (benzeno, éter,etc);
- Ponto de fusão: 249K (-24°C);
- Ponto de ebulição: 403 (130°C);
- Odor semelhante ao do clorofórmio.
ESTRUTURA
Compostos heterocíclicos são compostos cíclicos contendo, no anel, um ou mais átomos diferentes do carbono. Normalmente, os heteroátomos mais comuns são o nitrogênio, o oxigênio e o enxofre. Na verdade, só consideramos como verdadeiros compostos heterocíclicos aqueles que possuem anéis estáveis. Deste modo, excluímos compostos como, por exemplo, epóxidos e anidridos cíclicos, pois estes compostos sofrem facilmente a ruptura do anel, dando reações que mais se assemelham às reações dos compostos acíclicos.
Os heterocíclicos aromáticos mais simples são o pirrol, o furano e o tiofeno.
Aestabilidade destes compostos é explicada da mesma forma que no anel benzênico, através das suas estruturas de ressonância, que conferem grande estabilidade química ao composto.
Exemplo: Ressonância do Benzeno
Em geral, os heterocíclicos aromáticos dão preferência a reações de substituição eletrofílica: nitração, sulfonação, halogenação, adições de Friedel-Crafts, etc, que mantêm a integridade do anel aromático. Os calores de combustão destes compostos indicam uma energia de estabilização de ressonância de 22-28 kcal/mol, um pouco menor do que a do benzeno (36 kcal/mol), porém, muito maior do que a maioria dos dienos conjugados (3 kcal/mol). A representação dos anéis heterocíclicos aromáticos devem ser representadas, como no benzeno, por um círculo inscrito no anel, indicando a ressonância. Comparativamente, quanto à estabilidade do anel ao caráter aromático, podemos dizer que: tiofeno pirrol furano.
Pirrol ou pirrole , C4H5N, é, por definição, um composto orgânico (tem na sua constituição carbono e hidrogênio) heterocíclico aromático insaturado com 5 átomos de hidrogênio (H) e um de azoto (N) ligados a 4 átomos de carbono (C), formando um pentágono regular podendo ser considerado, por isso, uma molécula cíclica
Devido à sua estrutura anelar e ao fato de possuir no anel um elemento diferente do carbono, o pirrol é um composto heterocíclico.
O pirrol é considerado um composto aromático (possui um seu cheiro agradável), devido a possuir um anel benzênico na sua cadeia carbonada, no entanto, um carbono é substituído por azoto. Tendo em conta a sua configuração eletrônica, ele faz parte dos hidrocarbonetos aromáticos visto que os elétrons que pertencem à segunda ligação são capazes de se moverem por todo o anel. Por esta razão a fórmula estrutural do pirrol é geralmente representada por um círculo no interior do pentágono.
As formas de ressonância do pirrol indicam que os carbonos do anel são ricos em elétrons, o que facilita o ataque eletrófilo; a sua ressonância também mostra a possibilidade da presença de carga positiva no nitrogênio, o que facilita sua reação com bases fortes.
PREPARAÇÃO
Preparado industrialmente por destilação fracionada de óleo de osso ou pela decomposição térmica de amónio mucate com glicerol ou óleo mineral. Também formado no aquecimento da albumina sobre aquecimento sheepprimes lã com aquecimento de hidróxido de bário solvente por pirólise de gelatina.
RISCOS E PROTEÇÃO
- Manter afastado do calor, fagulhas e chama.
- Manter afastado de fontes de ignição.
- Não guarde na luz solar direta.
- Armazene em um recipiente hermeticamente fechado.
- Não expor ao ar. Conservar protegido da umidade.
- Conservar protegido da luz.
- Conservar sob uma atmosfera inerte.
- Manuseio Lavar exaustivamente depois de manusear.
- Use com ventilação adequada.
- Solo e obrigações quando se transferem contentores material.
- Use ferramentas à prova de faíscas e explosão prova equipamentos.
- Evitar o contacto com os olhos, pele e vestuário.
- Contentores vazios manter produto resíduo, (líquido e / ou vapor), e pode ser perigosa.
- Manter o recipiente bem fechado.
- Evite contato com calor, fagulhas e chama.
- Evite ingestão e inalação.
- Manipular sob uma atmosfera inerte.
- Armazenar protegido de ar.
- Não permitir o contacto com água.
- Não pressurizar, cortar, soldar, soldar, solda, furadeira, moer, ou exponha recipientes vazios ao calor, faíscas ou chamas abertas.
- Mantenha contato com a umidade do ar e vapor.
- Proteção dos olhos: Usar óculos de proteção adequado ou óculos de segurança química, como descrito pela OSHA do olho e proteção facial regulamentos em 29 CFR 1910.133 ou a norma européia EN166.
- Pele: Usar luvas adequadas para evitar exposição da pele.
- Vestuário: Usar vestuário de proteção adequado para evitar a exposição da pele.
- Respiradores, siga as regulamentações encontrado no respirador OSHA 29CFR 1910.134 ou a norma européia EN 149. Utilize sempre um NIOSH ou norma européia EN 149 aprovados respirador, quando necessário.
- Pequenos derrames / vazamentos Absorva o derrame com material inerte (por exemplo, areia seca ou terra) e, em seguida, colocar em um recipiente de resíduos químicos. Evite enxurrada em tempestade de esgotos e valas que levam a cursos de água.
- Uma espuma supressora de vapor pode ser utilizado para reduzir vapores.
- Decomposição óxidos de azoto, monóxido de carbono, dióxido de carbono, nitrogênio.
- Para grandes incêndios, usar pulverizador de água, névoa, ou espuma resistente ao álcool. Incêndio potencialmenteinflamável quando exposto ao calor ou chama. Vapores podem formar misturas explosivas com o ar, deslocar a fonte de ignição e flash back. A maioria dos vapores são mais pesados do que o ar. Eles serão espalhados ao longo terreno e em áreas baixas ou confinadas (esgotos, caves, tanques).
SAÚDE
- A ingestão pode causar irritação gastrintestinal com náuseas, vômitos e diarréia. A ingestão de grandes quantidades pode causar depressão CNS. Pode causar descoloração da urina e do pulmão e lesões hepáticas.
- Inalação pode causar irritação das vias respiratórias. Aspiração podem levar ao edema pulmonar. Vapores podem causar tonturas ou asfixia. Pode causar ardência no peito.
- Pele pode causar irritação e dermatite. Pode causar cianose das extremidades.
- Os olhos pode causar irritação nos olhos. Pode causar conjuntivite química e danos na córnea.
BIBLIOGRAFIA
- Anônimo, Compostos Heterocíclicos, retirado do site: http://www.scribd.com/doc/7028048/9Compostos-Heterociclicos -acessado em 01 de maio de 2009;
- R. L. Schriner et al, The Systematic Identification of Organic Compounds, 7th,J ohn Wiley & Sons, Inc. 1998;
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- Silva, P.Ressonância, Universidade Fernando Pessoa.
- Oliveira, J.C- Trabalho de Química Orgânica, Universidade do Sagrado Corção - Bauru, SP.
Autor: Julio Oliveira
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